Senyawa Turunan Alkana – Pengantar

Alkana merupakan senyawa hidrokarbon alifatik jenuh. Senyawa turunan alkana merupakan senyawa yang dianggap berasal dari alkana, di mana salah satu atau beberapa atom hidrogennya digantikan oleh atom atau gugus atom tertentu. Gugus pengganti ini disebut sebagai gugus fungsi. Masing-masing gugus fungsi akan memberikan ciri khas pada sifat fisik maupun kimia pada senyawa-senyawa yang memiliki gugus tersebut.

Berikut akan dibahas tata nama beberapa senyawa turunan alkana.

1. Alkohol (alkanol)

yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus hidroksil (−OH). Senyawa alkohol dengan satu gugus −OH mempunyai rumus umum C_nH_2n+2O.

Berdasarkan jumlah atom C yang terikat pada atom C yang mengikat gugus −OH, alkohol dibedakan menjadi:

• alkohol primer, yaitu alkohol dengan gugus −OH terikat pada atom C primer (atom C yang hanya terikat langsung dengan 1 atom C lainnya)
• alkohol sekunder, yaitu alkohol dengan gugus −OH terikat pada atom C sekunder (atom C yang terikat langsung dengan 2 atom C lainnya)
• alkohol tersier, yaitu alkohol dengan gugus −OH terikat pada atom C tersier (atom C yang terikat langsung dengan 3 atom C lainnya)

Tata nama IUPAC:

1. Rantai karbon terpanjang dengan cabang terbanyak yang mengandung gugus −OH ditetapkan sebagai rantai induk. Selanjutnya, rantai induk tersebut diberi nama dengan mengganti akhiran “-a” pada alkana menjadi “-ol”. Misalnya, etana menjadi etanol.

   

2. Penomoran dilakukan sedemikian sehingga atom C yang mengikat gugus −OH diprioritaskan mempunyai nomor yang sekecil mungkin.

   

Tata nama trivial:

Rumus alkohol dapat ditulis sebagai R−OH atau C_nH_2n+1OH di mana R adalah gugus alkil C_nH_2n+1. Nama trivial alkohol yaitu alkil alkohol, diambil dari nama gugus alkil yang mengikat gugus −OH.

2. Eter (alkoksialkana),

yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus alkoksi (−OR′). Senyawa eter dengan satu gugus −OR′ mempunyai rumus umum C_nH_2n+2O. Eter dapat dilihat sebagai dua gugus alkil, yakni R dan R′ yang terikat pada satu atom O.

Tata nama IUPAC:

1. Gugus alkil yang lebih panjang ditetapkan sebagai rantai induk alkana. Sedangkan, gugus alkil yang lebih pendek sebagai gugus alkoksi.

   

2. Penomoran dilakukan sedemikian sehingga atom C yang mengikat gugus −OR′ diprioritaskan mempunyai nomor yang sekecil mungkin.

   

Tata nama trivial:

Rumus eter dapat ditulis sebagai R−O−R′ di mana R dan R′ adalah gugus alkil C_nH_2n+1. Nama trivial eter diambil dari nama kedua gugus alkil R dan R′ yang terikat pada atom O. Eter yang kedua gugus alkilnya sama diberi nama dialkil eter. Eter yang kedua gugus alkilnya berbeda diberi nama alkil alkil eter, di mana urutan penulisan nama gugus alkil tidak harus secara alfabetik.

3. Aldehida (alkanal),

yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus −CHO, yaitu gugus karbonil (−CO−) pada ujung rantai. Gugus −CO− pada aldehida terikat dengan satu atom H dan satu gugus alkil R. Senyawa aldehida dengan satu gugus −CO− mempunyai rumus umum C_nH_2nO.

Tata nama IUPAC:

Rantai karbon terpanjang dengan cabang terbanyak yang mengandung gugus −CHO ditetapkan sebagai rantai induk. Selanjutnya, rantai induk tersebut diberi nama dengan mengganti akhiran “-a” pada alkana menjadi “-al”. Misalnya, propana menjadi propanal. Gugus fungsi −CHO selalu ditetapkan sebagai atom C nomor satu pada rantai induk, sehingga tidak perlu dinyatakan nomor posisinya.

Tata nama trivial:

4. Keton (alkanon),

yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus karbonil (−CO−) pada tengah rantai. Gugus −CO− pada keton terikat dengan dua gugus alkil R dan R′. Senyawa keton dengan satu gugus −CO− mempunyai rumus umum C_nH_2nO.

Tata nama IUPAC:

1. Rantai terpanjang dengan cabang terbanyak yang mengandung gugus −CO− ditetapkan sebagai rantai induk. Selanjutnya, rantai induk tersebut diberi nama dengan mengganti akhiran “-a” pada alkana menjadi “-on”. Misalnya, propana menjadi propanon.

   

2. Penomoran dilakukan sedemikian sehingga posisi gugus −CO− diprioritaskan mempunyai nomor yang sekecil mungkin.

   

Tata nama trivial:

Rumus keton dapat ditulis sebagai R−CO−R′ di mana R dan R′ adalah gugus alkil C_nH_2n+1. Nama trivial keton diambil dari nama kedua gugus alkil R dan R′ yang terikat pada atom O. Keton yang kedua gugus alkilnya sama diberi nama dialkil keton. Keton yang kedua gugus alkilnya berbeda diberi nama alkil alkil keton, di mana urutan penulisan nama gugus alkil tidak harus secara alfabetik.

5. Asam karboksilat (asam alkanoat),

yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus karboksil (−COOH). Gugus −COOH merupakan gugus yang terdiri dari gugus karbonil (−CO−) dan gugus hidroksil (−OH). Senyawa asam karboksilat dengan satu gugus −COOH mempunyai rumus umum C_nH_2nO₂.

Tata nama IUPAC:

1. Rantai terpanjang dengan cabang terbanyak yang mengandung gugus −COOH ditetapkan sebagai rantai induk. Selanjutnya, rantai induk tersebut diberi nama dengan awalan kata “asam” dan akhiran “-a” pada alkana diganti menjadi “-oat”. Misalnya, butana menjadi asam butanoat.

   

2. Penomoran selalu dimulai dari atom C gugus −COOH sebagai atom C nomor 1.

   

Tata nama trivial:

Nama trivial asam karboksilat secara umum diambil dari nama Latin sumber alami asam karboksilat terkait. Misalnya, asam metanoat (HCOOH) disebut asam format karena dapat ditemukan pada semut (Latin: formica). Asam butanoat disebut asam butirat karena dapat ditemukan di dalam mentega (Latin: butyrum).

Posisi cabang-cabang pada rantai induk dinyatakan dengan huruf Yunani (α, β, γ, dan seterusnya hingga ω). Penomoran dimulai dari atom C-α (alfa), yaitu atom C nomor 2 yang terikat langsung dengan gugus −COOH, kemudian β (beta), γ (gamma), dan seterusnya. Atom C yang berada di ujung rantai biasanya ditandai dengan ω (omega).

6. Ester (alkil alkanoat),

yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus karboalkoksi (−COOR′). Gugus −COOR′ merupakan gugus yang terdiri dari gugus karbonil (−CO−) dan gugus alkoksi (−OR′). Senyawa ester dengan satu gugus −COOR′ mempunyai rumus umum C_nH_2nO₂.

Tata nama IUPAC:

Rumus ester dapat ditulis sebagai RCOOR′ dan nama IUPAC ester adalah alkil alkanoat. Nama gugus alkil berasal dari nama gugus R′ yang terikat pada atom O. Sedangkan, nama alkanoat diambil dari nama gugus RCOO.

Tata nama trivial:

Nama trivial ester hampir sama dengan nama IUPAC-nya. Perbedaannya hanya nama gugus alkanoat ester mengikuti nama trivial asam karboksilat.

7. Alkil halida (haloalkana),

yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki atom halogen −X (F, Cl, Br, atau I). Senyawa haloalkana dengan satu atom halogen X mempunyai rumus umum C_nH_2n+1X.

Tata nama IUPAC:

1. Rantai karbon terpanjang dengan cabang terbanyak yang mengandung atom halogen ditetapkan sebagai rantai induk.
2. Penomoran dilakukan sedemikian sehingga atom C yang mengikat atom halogen diprioritaskan mempunyai nomor yang sekecil mungkin.
3. Atom halogen diberi nama bromo (Br), kloro (Cl), fluoro (F), dan iodo (I). Nama atom halogen ditulis terlebih dahulu sebelum nama cabang alkil.
4. Jika terdapat dua atau lebih atom halogen sejenis, maka nama dinyatakan dengan awalan “di-”, “tri-”, “tetra-”, dan seterusnya. Misalnya, difluoro, trikloro, dan sebagainya.

   

5. Jika terdapat lebih dari satu jenis atom halogen, maka prioritas penomoran didasarkan pada kereaktifan atom halogen mulai dari F, Cl, Br, kemudian I. Akan tetapi, penulisan nama tetap secara alfabetik, yaitu dari bromo (Br), kloro (Cl), fluoro (F), lalu iodo (I).

   

Tata nama trivial:

Pada monohaloalkana (haloalkana dengan hanya satu atom halogen), nama trivialnya adalah alkil halida. Hal ini didasarkan pada rumus monohaloalkana yang dapat ditulis sebagai R−X di mana R adalah gugus alkil.

Contoh Soal Senyawa Turunan Alkana dan Pembahasan

Tulislah nama IUPAC dan nama trivial dari senyawa-senyawa turunan alkana berikut:

Pembahasan:

Referensi

Johari, J.M.C. & Rachmawati, M. 2008. Kimia SMA dan MA untuk Kelas XII Jilid 3. Jakarta: Esis

McMurry, John. 2012. Organic Chemistry (8^th edition). California: Brooks/Cole, Cengage Learning

Purba, Michael. 2007. Kimia 3B untuk SMA Kelas XII. Jakarta: Erlangga

Solomons, T.W.G., Fryhle C.B., & Snyder, S.A. 2012. Organic Chemistry (11^th edition). New Jersey: John Wiley & Sons, Inc.

Sudarmo, Unggul. 2007. Kimia SMA 3 untuk SMA Kelas XII. Jakarta: Phibeta

Wade, L.G. & Simek, J.W. 2016. Organic Chemistry (9^th edition). Harlow: Pearson Education Limited

Kontributor: Nirwan Susianto, S.Si.

Alumni Kimia FMIPA UI

Materi StudioBelajar.com lainnya:

1. Penyetaraan Reaksi Redoks
2. Isomer
3. Termokimia