Pemerintahan Sultan Agung di Kerajaan Mataram dianggap sebagai masa kejayaan dari Kerajaan Mataram. Sultan Agung memiliki cita – cita diantaranya :

1. Mempersatukan seluruh tanah Jawa
2. Mengusir kekuasaan asing dari bumi Nusantara

Datangnya VOC ke pulau Jawa sangat mengancam keberadaan Mataram. Apalagi tindakan – tindakan VOC yang memaksa kehendak untuk melakukan monopoli perdagangan yang membuat kemarahan Sultan Agung semakin memuncak. Kebijakan monopoli perdagangan VOC sangat meresahkan pribumi. Oleh karena itulah, Sultan Agung merencanakan penyerangan ke Batavia sebagai basis dari VOC.

Ada beberapa alasan penyerangan Mataram ke Batavia, diantaranya :

1. Tindakan monopoli VOC
2. VOC sering menghalangi kapal – kapal Mataram yang akan berdagang ke Malaka
3. VOC menolak mengakui kedaulatan Kerajaan Mataram
4. Keberadaan VOC dianggap mengancam masa depan Pulau Jawa

Pada tahun 1628 telah disiapkan pasukan untuk menggempur Batavia. Gubernur yang menjabat di VOC pada saat itu adalah J.P. Coen sedangkan pasukan Mataram dipimpin oleh Tumenggung Baureksa. Tepat pada tanggal 22 Agustus 1628, pasukan Mataram  dibawah kepemimpinan Tumenggung Baureksa melakukan penyerangan ke Batavia. Pasukan Mataram berusaha membangun pos pertahanan, namun VOC menghalang – halangi usaha tersebut seingga terjadiah pertempuran.

Di tengah berkecamuknya perang Mataram dan VOC, datanglah bantuan untuk Mataram yang dibantu oleh Kiai Dipati Mandurareja dan Upa Santa. Kedatangan pula pasukan dari Sunda yang dipimpin oleh Dipati Ukur. Pasukan Mataram berusaha mengepung VOC dari berbagai tempat. Namun kekuatan tentara VOC dengan senjatanya kemudian memaksa prajurit Mataram mundur. Tumenggung Baureksa gugur dalam pertempuran ini. Dengan demikian serangan Sultan Agung pada tahun 1628 pun gagal.

Kekalahan pada tahun 1628 tidak lantas memadamkan semangatnya dalam melawan VOC. Ia segera mempersiapkan serangan kedua. Belajar dari kegagalan serangan pertama, Sultan Agung membuat siasat yaitu dengan membuat lumbung – lumbung beras yang difungsikan sebagai persediaan makanan di daerah Tegal dan Cirebon. Pada tahun 1629, pasukan Mataram diberangkatkan untuk menyerang VOC di Batavia yang dipimpin oleh Tumenggung Singaranu, Kiai Dipati Juminah dan Dipati Purbaya.

Informasi mengenai persiapan penyerangan Mataram ternyata diketahui oleh VOC. Praktis, VOC mengirim kapal – kapal perang guna menghancurkan lumbung – lumbung beras milik Mataram. Di Tegal VOC berhasil menghancurkan 200 kapal Mataram, 400 rumah penduduk dan sebuah lumbung beras. Pasukan Mataram kemudian mundur, dengan kekuatan yang ada pasukan Mataram berusaha mengepung Batavia. Pasukan Mataram mampu menghancurkan Benteng Hollandia.

Selanjutnya pasukan Mataram mengepung benteng Bommel, namun gagal menghancurkan benteng tersebut. Ketika mengepung Benteng Bommel, pasukan Mataram mendengar bahwa J.P. Coen meninggal, peristiwa ini kemudian menyulut semangat pejuang Mataram. Peristiwa ini terjadi pada 21 September 1629. Keadaan tersebut semakin mendesak VOC untuk meningkatkan kekuatannya. Dengan mengandalkan persenjataan yang lebih lengkap, akhirnya VOC mampu membalikkan keadaan. Dengan demikian serangan Sultan Agung yang kedua gagal.

Perlawanan Sultan Agung memang mengalami kegagalan, namun semangat dan cita – citanya untuk melawan dominasi asing di wilayah Nusantara menyulut semangat para pengikutnya. Sayangnya semangat Sultan Agung dalam melawan VOC tidak diwarisi oleh raja – raja penggantinya. Setelah Sultan Agung yang meninggal pada tahun 1645, Mataram menjadi semakin lemah dan akhirnya mampu dikendalikan oleh VOC. Bahkan, pengganti Sultan Agung yaitu Amangkurat I yang memerintah pada tahun 1646 – 1677 melakukan persahabatan dengan VOC. Sultan Amangkurat I bahkan menjadi raja yang reaksioner dengan bersikap sewenang – wenang terhadap rakyat dan kejam teradap ulama. Prilaku ini kemudian menimbulkan perlawanan para rakyat mataram. Salah satunya yaitu pada pemberontakan Trunajaya.