Keris Pusaka Setan Kober atau “Bronggot Setan Kober” merupakan keris buatan kerajaan Islam Demak, yang dimiliki oleh Sunan Kudus. Sunan Kudus kemudian mewariskan keris sakti tersebut kepada murid kesayangannya Arya Penangsang alias Adipati Jipang Panolan.

Arya Penangsang dikenal akan kemampuannya yang sakti serta kepribadian tegasnya. Menurutnya, tidak ada kata kompromi dalam membela dan mempertahankan kebenaran.

Suatu waktu, Arya Penangsang menyanggupi permintaan Sunan Kudus untuk membunuh kakaknya, Sunan Prawata, karena dirinya pernah membunuh gurunya. Dirinya mengutus bawahannya bernama Rangkud untuk membunuh Sunan Prawata. Sunan Prawata yang saat itu tengah sakit, bersedia dibunuh dengan syarat tidak membawa-bawa orang lain.

Baca: Sumpah Ratu Kalinyamat: Tak Berhenti Tapa Telanjang Sebelum Keramas Darah Aryo Penangsang

Namun, Rangkud justru menikam Sunan Prawata dan istrinya. Sunan Prawata sempat melempar kerisnya, Kyai Betok, dan membuat Rangkud tewas bersama pasangan itu. Sunan Prawata mempunyai saudari bernama Ratu Kali Nyamat. Tidak terima atas kematian saudaranya itu, Ratu Kali Nyamat mendatangi Sunan Kudus dan meminta keadilan.

Namun, Sunan Kudus bersikukuh kalau Sunan Prawata layak untuk mati. Ratu Kali Nyamat sakit hati dan meninggalkan Sunan Kudus. Naas, di tengah jalan dirinya dibegal oleh utusan Arya Penangsang, dan dalam peristiwa itu suaminya meninggal. Ratu Kali Nyamat, yang saat itu terpukul, kemudian bertapa di Bukit Dana Raja.

Di sana, dia bersumpah untuk tidak mengenakan pakaian jika Arya Penangsang masih hidup. Dirinya bahkan berjanji akan memberikan seluruh hartanya bagi siapapun yang bisa membunuh Arya Penangsang. Ratu Kali Nyamat juga sempat meminta tolong Sultan Hadiwijaya untuk membunuh Arya Penangsang, dengan imbalan tahta Kerajaan Demak.

Namun, Sultan Hadiwijaya menolak tawaran Ratu Kali Nyamat. Ratu Kali Nyamat membuat sayembara, barang siapa yang bisa membunuh Arya Penangsang, maka dia akan mendapat hadiah berupa wilayah Mataram dan Pati.

Mendengar itu, Pemanahan dan Panjawi menyatakan siap mengikuti sayembara, Sebagai saudara angkat Sultan Hadiwijaya mendukung niat Pemanahan dan Panjawi. Mengetahui niat dari Ratu Kali Nyamat, Arya Penangsang meminta tolong Sunan Kudus untuk menghilangkan kesaktian dari Sultan Hadiwijaya.

Baca: Ratu Kalinyamat, Sosok Pahlawan Laut dari Jepara

Sunan Kudus kemudian memasang rajah Kala Cakra di kursi yang nantinya digunakan untuk menyambut Sultan Hadiwijaya. Tetapi, Sultan Hadiwijaya berhasil menghindari perangkap Sunan Kudus. Malah, Arya Penangsang yang terkena perangkapnya sendiri. Untuk menghilangkan kutukan sial ini, dirinya harus berpuasa selama 40 hari.

Dalam puasa itu, Arya Penangsang tidak boleh marah-marah. Hal ini diketahui oleh Ki Penjawi, yang kemudian membuat rencana untuk menaklukan Arya Penangsang.

Ki Penjawi mengirim surat dengan cara memotong telinga abdi Arya Penangsang yang sedang mencari rumput untuk kudanya, gagak rimang. Kuping abdi tersebut ditempel surat tantangan yang terkesan dari Sultan Hadiwijaya.

Arya Penangsang menyanggupi tantangan tersebut, meskipun sebenarnya dia tidak mau melawan orang yang tidak sepadan. Pamenahan menyarankan Jaka Tingkir untuk memimpin pasukan perang menggunakan kuda betina. Saat itu, tidak lazim bagi pemimpin perang untuk menggunakan kuda betina di medan pertempuran.

Ide Pamenahan sempat ditolak. Namun, akhirnya mereka menerima usul tersebut setelah Pamenahan menjelaskannya dengan mendetail.

Dirinya mengharapkan kuda Arya Penangsang, Gagak Rimang, menjadi birahi setelah melihat kuda betina ini dan mengakibatkan sukar dikontrol oleh Arya Penangsang. Sultan Hadiwijaya tetap mengkhawatirkan keselamatan Jaka Tingkir. Akhirnya dirinya memberikan putra angkatnya itu sebuah pusaka sakti berupa tombak Kiai Plered untuk menghadapi Arya Penangsang.

Baca: Raden Trunojoyo, Bangsawan Madura yang Menggempur Habis Mataram dan Belanda

Rencana Pamenahan terbukti berhasil. Arya Pamenahan kesulitan mengontrol Gagak Rimang untuk menyeberangi Bengawan Sore. Arya Penangsang juga tampak tidak mengeluarkan keris Pusaka Setan Kober untuk menghadapi Jaka Tingkir.

Jaka Tingkir mencari celah untuk menghabisi Arya Penangsang, dan akhirnya dirinya berhasil menikam musuhnya itu dengan tombak Kiai Plered. Ususnya yang terburai, dililitkannya pada gagang keris yang terselip di pinggang. Dengan usus terbura Arya Penangsang berhasil membuat Jaka Tingkir tak berdaya.

Peristiwa gugurnya Arya Penangsang yang sangat melegenda di Jawa itu terjadi pada tahun 1554. Setelah Arya Penangsang gugur, Patih Matawun bersama prajuritnya melarikan diri ke arah Ngawi dan masuk hutan. Mereka membangun tempat tinggal di hutan tersebut yang kemudian disebut Desa Matawun (Tawun).